A resposta a esta pergunta não é difícil de dar: podem e devem!
Ao contrário do que muitas pessoas pensam, o frio não provoca nenhum tipo de doença, sejam as gripes, constipações, otites, pneumonias ou outras (ver mais sobre este assunto aqui). Na verdade, o único inconveniente de brincar no exterior quando está frio é só e apenas o desconforto que isso pode provocar. No entanto, com roupa adequada e com o movimento, dificilmente uma criança terá frio quando está a brincar, pelo que me parece muito boa opção.
Para além disso, a probabilidade de contactarem com vírus ou bactérias no exterior é muito mais reduzida do que quando estão em espaços fechados, sendo esta também uma boa medida para prevenir o surgimento das famosas doenças de inverno, tal como explicado num post anterior sobre esse assunto.
Por fim, também o facto de estar no exterior diminui as atividades sedentárias e isoladas, favorecendo o movimento e a socialização, o que é outra grande vantagem. E, se isso já era verdade há uns anos atrás, atualmente é ainda mais importante, com a tendência desenfreada para o uso dos ecrãs por parte das nossas crianças e jovens!